HOMECONTACTSITE MAPIMPRINT
CeNS Center for NanoScience LMU Ludwig-Maximilians-Universität München
CeNS HomepageLMU Homepage

Tuesday, 24 June, 2014

Die Totalsynthese von (−)-Nitidasin

D. Hog, F. Huber, P. Mayer, and D. Trauner -
Angew. Chemie, doi:10.1002/ange.201403605, published online: 24 June 2014

Nitidasin, ein komplexes Sesterterpenoid mit einem seltenen 5-8-6-5-Kohlenstoffgerüst, wurde aus dem peruanischen Naturheilmittel “Hercampuri” isoliert und ist ein Vertreter einer kleinen Gruppe von polycyclischen Sesterterpenoiden, die eine trans-Hydrindaneinheit mit einem Isopropylsubstituenten aufweisen. Als erstes Ergebnis unseres allgemeinen Ansatzes zur Synthese solcher Naturstoffe stellen wir die Totalsynthese der Titelverbindung vor. Die Schlüsselsequenz unserer stereoselektiven und konvergenten Route besteht aus der Addition einer komplexen Alkenyllithiumverbindung an ein trans-Hydrindanon, einer chemoselektiven Epoxidierung und einer Ringschlussmetathese.

 

Article on journal's website